3 июля 1919 года лидер контрреволюционных сил на Юге России Деникин издал «Московскую директиву», ознаменовавшую начало похода белых частей на Москву. Ситуация складывалась благоприятно для белых: части РККА испытывали серьезные материальные трудности, а в тылу вспыхивали контрреволюционные мятежи, организованные белогвардейским подпольем. Благодаря этим обстоятельствам ВСЮР к концу лета установили контроль над большей частью Украины, включая Харьков, Киев и Одессу, а также овладели Царицыным. В середине сентября началось наступление на Москву.
В этих условиях советское правительство объявило комсомольскую мобилизацию на фронт, заключило перемирие с белополяками, достигло соглашения с повстанческой армией Махно, а также реорганизовало Южный фронт, разделив его на Южный и Юго-Восточный. Принятые меры оказались эффективными - наступление белых было остановлено. Используя сложившуюся обстановку, Реввоенсовет принял решение о проведении контрнаступления Южного фронта в направлении Воронежа и Курска для нанесения фланговых ударов по деникинским войскам.
13 октября части конного корпуса Буденного вступили в бой с кавалеристами Мамонтова под Воронежем и начали их теснить, однако после подхода белогвардейских подкреплений Красная Армия перешла на некоторых участках к обороне. Стремясь сохранить инициативу, Буденный нанес удар по флангам противника и оттеснил вражеские части к Воронежу. 24 октября после упорных боев в город вошли красноармейцы.
Одновременно развивалось наступление РККА в направлении на Орел - город, утраченный в ходе успешного наступления белых 13 октября. В ожесточенных встречных боях части Красной Армии постепенно теснили противника. К 19 октября корниловские полки оказались в полуокружении в районе Орла, что вынудило белогвардейское командование принять решение оставить город. В ночь с 19 на 20 октября белые отступили, и части Красной Армии заняли Орел.
Эти победы ознаменовали крах деникинских планов по захвату столицы РСФСР - началось наступление Красной Армии, завершившееся изгнанием белогвардейцев на Крымский полуостров.