Олег Васильевич Кошевой родился 8 июня 1926 года. В 1940 году семья Кошевых переехала в город Краснодон Ворошиловградской области, и Олег начал учиться в местной школе №1 имени Максима Горького, где познакомился с будущими товарищами по подпольной организации. 2 марта 1942 года Кошевой был принят в ряды ВЛКСМ.

20 июля 1942 года Краснодон был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками. В городе сразу начали возникать подпольные комсомольские и коммунистические группы, одну из которых возглавил Олег Кошевой. 30 сентября 1942 года комсомольские антифашистские группы объединились в единую подпольную организацию «Молодая гвардия», а Кошевой стал членом ее штаба и был избран секретарём комитета комсомола «Молодой гвардии».

Молодогвардейцы распространяли листовки со сводками Совинформбюро, уничтожали вражеские склады и автомашины, освобождали население от угона в рабство в Германию. В ответ на действия подпольщиков фашисты начали репрессии. В январе 1943 года им удалось раскрыть организацию благодаря показаниям предателей. 5-11 января в Краснодоне проводились массовые аресты членов «Молодой гвардии», попал в руки фашистов и Олег Кошевой.

Задержанных комсомольцев фашисты жестоко пытали и истязали, однако сломать волю молодых коммунистов у них не получилось. Большинство членов «Молодой гвардии» было зверски казнено 15-16 января 1943 года, а Олега Кошевого, Любовь Шевцову, Семена Остапенко, Дмитрия Огурцова и Виктора Субботина перевели из Краснодона в Ровеньки и после пыток расстреляли в Гремучем лесу близ города 9 февраля 1943 года.

13 сентября 1943 года молодогвардейцу Кошевому Олегу Васильевичу было посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.