Кирилл Прокофьевич Орловский родился в деревне Мышковичи Минской губернии. В 1915 году он был призван в ряды Русской императорской армии и к октябрю 1917 года дослужился до унтер-офицерского звания. Зимой 1918 года он добровольцем вступил в ряды Красной Армии и стал членом Коммунистической партии. Путь Орловского в разведку начался в июне того же года, когда по заданию подпольного Бобруйского уездного комитета РКП(б) он создал партизанский отряд для борьбы с немецкими интервентами. Успехи отряда привлекли внимание руководства ВЧК и вскоре Кирилл Прокофьевич поступил на службу в органы госбезопасности. Опыт партизанской деятельности Орловского предопределил его дальнейшую работу. В 1920 году Разведывательное управление РККА направило его в Западную Белоруссию для организации борьбы белорусских трудящихся против польских оккупантов. Под его руководством белорусские партизаны провели в 1920-1925 гг. десятки операций и нанесли существенный урон польским захватчикам. В 1925 году он продолжил службу в ГПУ, а затем в НКВД СССР, занимаясь подготовкой диверсантов и партизан на случай войны с Германией. В 1937-1938 годах Орловский участвовал в гражданской войне в Испании в качестве командира партизанского отряда в тылу франкистских войск.

Когда началась Великая Отечественная война, Кирилл Прокофьевич находился на задании в Китае, откуда в 1942 году был отозван по личной просьбе. Вернувшись на Родину, он вошел в состав Особой группы НКВД под руководством Павла Судоплатова и был отправлен в оккупированную немцами Белоруссию для организации партизанского отряда, который получил наименование «Соколы». Благодаря огромному опыту диверсионно-разведывательной деятельности Орловского отряд отличался крайне высокой результативностью: менее чем за год «Соколы» уничтожили 16 вражеских эшелонов, 2 гарнизона, 41 автомашину, 2 моста и 18 км линий связи. В феврале 1943 года отряд Орловского совершил нападение на конвой Вильгельма Кубе, Генерального комиссара Белоруссии. В результате нападения были убиты гаупткомиссар Фридрих Фенц, обергруппенфюрер СС Захариус, а также 10 офицеров и 30 солдат противника, при этом «Соколы» не понесли потерь. Кирилл Орловский в том бою был серьезно ранен, в результате чего перенес ампутацию руки, но, несмотря на это, он продолжил руководить отрядом. За умелое руководство партизанским отрядом и самоотверженность в боях с немецко-фашистскими захватчиками 20 сентября 1943 года Кириллу Прокофьевичу Орловскому было присвоено звание Героя Советского Союза.

После войны ветеран партизанского движения был избран председателем колхоза «Рассвет» Кировского района Могилевской области. Уникальные организаторские способности Орловского проявились и на новом месте: под его руководством колхоз «Рассвет» стал первым в послевоенном СССР колхозом-миллионером. За заслуги в области развития народного хозяйства в 1958 году Орловский был удостоен звания Героя Социалистического Труда.

Выдающегося руководителя партизанского движения в Белоруссии не стало 13 января 1968 года.