Левитан спустился по Оке до Нижнего и там пересел на пароход до Рыбинска. Все дни он с Кувшинниковой просиживал на палубе и смотрел на берега – искал места для этюдов.
Но хороших мест не было, Левитан все чаще хмурился и жаловался на усталость. Берега  наплывали медленно, однообразно, не радуя глаз ни живописными селами, ни задумчивыми и плавными поворотами.
Наконец в Плесе Левитан увидел с палубы старинную маленькую церковь, рубленную из сосновых кряжей. Она чернела на зеленом небе, и первая звезда горела над ней, переливаясь и блистая.
В этой церкви, в тишине вечера, в певучих голосах баб, продававших на пристани молоко, Левитану почудилось столько покоя, что он тут же решил остаться в Плесе.

С этого времени начался светлый промежуток в его жизни.
Маленький городок был беззвучен и безлюден. Тишину нарушали только колокольный звон и мычание стада, а по ночам – колотушки сторожей. По уличным косогорам и оврагам цвел репейник и росла лебеда. В домах за кисейными занавесками сушился на подоконниках липовый цвет.
Дни стояли солнечные, устойчивые, сухие. Русское лето, чем ближе к осени, тем больше бывает окрашено в спелые цвета. Уже в августе розовеет листва яблоневых садов, сединой блестят поля, и вечерами над Волгой стоят облака, покрытые жарким румянцем.

Хандра прошла. Было стыдно даже вспоминать о ней. Каждый день приносил трогательные неожиданности – то подслеповатая старуха, приняв Левитана за нищего, положит ему на ящик с красками стертый пятак, то дети, подталкивая друг друга в спину, попросятся, чтобы их нарисовать, потом прыснут от смеха и разбегутся, то придет тайком молодая соседка-староверка и будет певуче жаловаться на свою тяжелую долю. Ее Левитан прозвал Катериной из «Грозы» Островского. Он решил вместе с Кувшинниковой помочь Катерине бежать из Плеса, от постылой семьи. Бегство обсуждалось в роще за городом. Кувшинникова шепталась с Катериной, а Левитан лежал на краю рощи и предупреждал женщин об опасности тихим свистом. Катерине удалось бежать.
До поездки в Плес Левитан любил только русский пейзаж, но народ, населявший эту большую страну, был ему непонятен. Кого он знал? Грубого училищного сторожа «Нечистую силу», трактирных половых, наглых коридорных из меблированных комнат, диких чулковских мужиков. Он часто видел злобу, грязь, тупую покорность, презрение к себе, к еврею.

До жизни в Плесе он не верил в ласковость народа, в его разум, в способность много понимать. После Плеса Левитан ощутил свою близость не только к пейзажу России, но и к ее народу – талантливому, обездоленному и как бы притихшему не то  перед  новой бедой, не  то перед великим освобождением.
В эту вторую поездку на Волгу Левитан написал много полотен. Об этих вещах Чехов сказал ему:
«На твоих картинах уже есть улыбка».

Свет и блеск впервые появились у Левитана в его «волжских» работах – в «Золотом Плесе», «Свежем ветре», «Вечернем звоне». Почти у каждого из нас остались в памяти еще с детства лесные поляны, засыпанные листвой, пышные и печальные уголки родины, что сияют под нежарким солнцем в синеве, в тишине безветренных вод, в криках кочующих птиц. В зрелом возрасте эти воспоминания возникают с поразительной силой по самому ничтожному поводу – хотя бы от мимолетного пейзажа, мелькнувшего за окнами вагона, – и вызывают непонятное нам самим чувство волнения и счастья, желание бросить все – города, заботы, привычный круг людей, и уйти в эту глушь, на берега неизвестных озер, на лесные дороги, где каждый звук слышен так ясно и долго, как на горных вершинах – будь то гудок паровоза или свист птицы, перепархивающей в кустах рябины.

Такое чувство давно виденных милых мест остается от «волжских» и «осенних» картин Левитана.
Жизнь Левитана была бедна событиями. Он мало путешествовал. Он любил только среднюю Россию. Поездки в другие места он считал напрасной тратой времени. Такой показалась ему и поездка за границу.
Он был в Финляндии, Франции, Швейцарии и Италии. Граниты Финляндии, ее черная речная вода, студенистое небо и мрачное море нагоняли тоску. «Вновь я захандрил без меры и границ, – писал Левитан Чехову из Финляндии. – Здесь нет природы». В Швейцарии его поразили Альпы, но вид этих гор ничем не отличался для Левитана от видов картонных макетов, размалеванных крикливыми красками.
В Италии ему понравилась только Венеция, где воздух полон серебристых оттенков, рож­денных тусклыми лагунами.

В Париже Левитан увидел картины Монэ, но не запомнил их. Только перед смертью он оценил живопись импрессионистов, понял, что он отчасти был их русским предшественником, и впервые с признанием упомянул их имена. Последние  годы  жизни  Левитан  проводил  много  времени  около Вышнего Волочка на берегах озера Удомли. Там, в семье помещиков Панафидиных, он опять попал в путаницу человеческих отношений, стрелялся, но его спасли...
Чем ближе к старости, тем чаще мысль Левитана останавливалась на осени.
Правда, Левитан написал несколько превосходных весенних вещей, но это почти всегда была весна, похожая на осень.

В «Большой воде» затопленная разливом роща обнажена, как поздней осенью, и даже не покрылась зеленоватым дымом первой листвы. В «Ранней весне» черная глубокая река мертво стоит среди оврагов, еще покрытых рыхлым снегом, и только в картине «Март» передана настоящая весенняя яркость неба над тающими сугробами, желтый солнечный свет и стеклянный блеск талой воды, каплющей с крыльца дощатого дома.

Самые мягкие и трогательные стихи, книги и картины написаны русскими поэтами, писателями и художниками об осени. Левитан, так же как Пушкин и Тютчев и многие другие, ждал осени, как самого дорогого и мимолетного времени года. Осень снимала с лесов, с полей, со всей природы густые цвета, смывала дождями зелень. Рощи делались сквозными. Темные краски лета сменялись робким золотом, пурпуром и серебром. Изменялся не только цвет земли, но и самый воздух. Он был чище, холоднее, и дали были гораздо глубже, чем летом. Так у великих мастеров литературы и живописи юношеская пышность красок и нарядность языка сменяется в зрелом возрасте строгостью и благородством.
Осень на картинах Левитана очень разнообразна. Невозможно перечислить все осенние дни, нанесенные им на полотно. Левитан оставил около ста «осенних» картин, не считая этюдов.
На них были изображены знакомые с детства вещи: стога сена, почернелые от сырости; маленькие реки, кружащие в медленных водоворотах палую листву; одинокие золотые березы, еще не обитые ветром; небо, похожее на тонкий лед; косматые дожди над лесными порубками. Но во всех этих пейзажах, что бы они ни изображали, лучше всего передана печаль прощальных дней, сыплющихся листьев, загнивающих трав, тихого гудения пчел перед холодами и предзимнего солнца, едва заметно прогревающего землю.
Исподволь, из года в год, у Левитина развивалась тяжелая сердечная болезнь, но ни он, ни близкие ему люди не знали о ней, пока она не дала первой бурной вспышки.
Левитан не лечился. Он боялся идти к врачам, боялся услышать смертный приговор. Врачи, конечно, запретили бы Левитану общаться с природой, а это для него было равносильно смерти.
Левитан тосковал еще больше, чем в молодые годы. Все чаще он уходил в леса – жил он в лето перед смертью около Звенигорода – и там его находили плачущим и растерянным. Он знал, что ничто – ни врачи, ни спокойная жизнь, ни исступленно любимая им природа – не могли отдалить приближавшийся конец.
Зимой 1899 года врачи послали Левитана в Ялту.

В то время в Ялте жил Чехов. Старые друзья встретились постаревшими, отчужденными. Левитан ходил, тяжело опираясь на палку, задыхался, всем говорил о близкой смерти. Он боялся ее и не скрывал этого. Сердце болело почти непрерывно. Чехов тосковал по Москве, по северу. Несмотря на то, что море, по его собственным словам, было «большое», оно суживало мир. Кроме моря и зимней тихой Ялты, казалось, ничего не оставалось в жизни. Где-то очень далеко за Харьковом, за Курском и Орлом лежал снег, огни нищих деревень мигали сослепу в седую метель; она казалась милой и близкой сердцу, гораздо ближе беклиновских кипарисов и сладкого приморского воздуха. От этого воздуха часто болела голова. Милым казалось все: и леса, и речушки – всякие Пехорки и Вертушинки, и стога сена в пустынных вечерних полях, одинокие, освещенные мутной луной, как будто навсегда позабытые человеком.
Больной Левитан попросил у Чехова кусок картона и за полчаса набросал на нем масляными красками вечернее поле со стогами сена. Этот этюд Чехов вставил в камин около письменного стола и часто смотрел на него во время работы.

Зима в Ялте была сухая, солнечная, с моря дули тепловатые ветры. Левитан вспомнил свою первую поездку в Крым, и ему захотелось в горы. Его преследовало воспоминание об этой поездке, когда с вершины Ай-Петри он увидел у своих ног пустынное облачное небо. Над головой висело солнце – здесь оно казалось гораздо ближе к земле, и желтоватый его свет бросал точные тени. Облачное небо дымилось внизу в пропастях и медленно подползало к ногам Левитана, закрывая сосновые леса.
Небо двигалось снизу, и это пугало Левитана так же, как пугала никогда не слыханная горная тишина. Изредка ее нарушал только шорох осыпи. Шифер сползал с откоса и раскачивал сухую колючую траву.
Левитану хотелось в горы, он просил отвезти его на Ай-Петри, но ему в этом отказали  –  разреженный горный воздух мог оказаться для  него смертельным.

Ялта не помогла. Левитан вернулся в Москву. Он почти не выходил из своего дома в Трехсвятительском переулке. Двадцать второго июля 1900 года он умер. Были поздние сумерки, когда первая звезда появляется над Москвой на страшной высоте и листва деревьев погружена в желтую пыль и в отсветы гаснущего солнца. Лето было очень поздним. В июле еще доцветала сирень. Ее тяжелые заросли заполняли весь палисадник около дома. Запах листвы, сирени и масляных  красок  стоял  в  мастерской, где умирал  Левитан,  запах, преследовавший всю жизнь художника, передавшего на полотне печаль русской природы – той природы, что так же, как и человек, казалось, ждала иных, радостных дней.
Эти дни пришли очень скоро после смерти Левитана, и его ученики смогли увидеть то, чего не видел учитель, – новую страну, чей пейзаж стал иным потому, что стал иным человек, наше щедрое солнце, величие наших просторов, чистоту неба и блеск незнакомых Левитану праздничных красок.
Левитан не видел этого потому, что пейзаж радостен только тогда, когда свободен и весел человек.
Левитану хотелось смеяться, но он не мог перенести на свои холсты даже слабую улыбку.
Он был слишком честен, чтобы не видеть народных страданий. Он стал певцом громадной нищей страны, певцом ее природы. Он смотрел на эту природу глазами измученного народа – в этом его художественная сила и в этом отчасти лежит разгадка его обаяния.